Henry
Jennings (nepoznata godina rođenja i smrti) je bio engleski gusar tijekom rata za Španjolsku baštinu i kasniji
vođa piratske
kolonije na otoku New Providence na Bahamima.
Njegova
mladost je nepoznata. Tijekom rata za španjolsku baštinu (1702.-1713.) služio
je kao engleski gusar i napadao francuske i španjolske trgovačke brodove.
Završetkom rata Jennings je, kao i mnogi drugi sada već bivši gusari,
ostao bez posla.
Nepoznato
je kada se okrenuo piratstvu ali neka nagađanja kažu da je 1714. plovio sa
Samuelom
Bellamyjem u napade na španjolske spasitelje blaga sa potonulih brodova.
Kada su španjolske
kolonijalne vlasti u Havani donijele odluku o spašavanju blaga sa španjolskih
brodova koji su potonuli uz obale Floride Jennings je čuo zato i okupio 300 ljudi te sa
tri broda isplovio sa Jamaice prema jugoistočnim obalama Floride. Olupine
brodova s blagom su bile u relativno plitkim vodama pa su Španjolci izvukli
gotovo sve potonulo blago i smjestili ga u tvrđavu koju s na brzinu
podigli. No Jenningsovi ljudi su napali i savladali Španjolce te im oteli sve
blago koje su spasili. Vrijednost plijena je iznosila 350.000 pesosa a na
povratku na Jamaicu Jenningsova flota je zarobila jedan španjolski brod
čiji je tovar vrijedio 60.000 pesosa. Jennings je vjerovao da će kao
kraljevski gusar na povratku na Jamaicu biti dočekan kao junak no neki su
mu prijatelji javili da s obzirom da je rat završio njegov Gusarski list
(eng. Letter of Marque) više ne vrijedi i da će biti obješen kao
pirat. Tada je zaplovio prema Bahamima i na otoku New Providence utemeljio
koloniju koja je postala utočište za sve preostale pirate na Karibima. 1717.
britanske vlasti su poslale Woodes Rogersa za guvernera Bahama. On je ponudio
oprost svim piratima koji odustanu od pljačkanja. Pod Jeningsovim
utjecajem većina pirata je prihvatila oprost. Jennings se povukao sa
svojim dijelom plijena i umro kao bogati vlasnik plantaže.